Dean Swift est né à la maison, à Cornwall en 1944. Il a quatre sœurs plus âgées et les quatre jeunes frères. Il a fréquenté les écoles publiques à Cornwall, y compris Central Public et Cornwall Collegiate et Vocational School (CCVS). Son éducation secondaire comprenait des cours au Collège Saint-Laurent et d'autres pour augmenter son éducation. Il fut privilégié avec une bonne famille et une bonne éducation. Ses loisirs sont la danse de salon, la plongée et la voile. Dean a toujours aimé l'eau et ses voyages lors d'un séjour de cinq ans avec la Marine royale canadienne ont déclenché son désir d'explorer d'autres pays, mais avec son propre yacht. Il pense voyager internationalement, surtout si cela se fait de façon indépendante, ce sera l'un des événements les plus enrichissants de sa vie.
Dean a rencontré sa femme, Linda, au restaurant Jack Lee quand elle lui demandé du feu pour sa cigarette. Ils sont sortis ensemble et se sont mariés et il n'a jamais regretté sa vie une minute. Ils ont des intérêts différents et se donnent mutuellement le temps dont ils ont besoin pour les apprécier. Linda apprécie aussi le temps à bord du bateau, tant que ce n'est pas du temps en mer, et ils aiment tous les deux profiter la danse de salon.
Comme pour la voile, son objectif à court terme est de naviguer Lucky Linda à Buenos Aires, où lui et Linda pourront profiter de l'Argentine et un endroit parfait pour le tango argentin. Après, qui sait ...